Sentry's Path to Product-Market Fit — A High School Dropout Turned an Open-Source Project into a $3B Company

Founders often know from a young age they want to start a company. David Cramer created a product so successful that it pulled him into being a founder. 

Основатели часто с юных лет знают, что хотят создать компанию. David Cramer создал настолько успешный продукт, что тот сам втянул его в роль основателя.

The Lincoln, Nebraska native grew up working class, dropped out of high school in ninth grade and worked at Burger King. He taught himself to code on borrowed computers, spending a lot of his free time playing early internet games, in awe of their seemingly endless creative possibilities. That interest led him to the world of open source, and ultimately resulted in a project that would become Sentry: an error and performance monitoring software platform now valued at over $3B, used by more than 140,000 customers and millions of engineers around the world. 

Уроженец Линкольна (Небраска) вырос в рабочем классе, бросил школу в девятом классе и работал в Burger King. Он самостоятельно научился программировать на чужих компьютерах, проводя много свободного времени за ранними интернет-играми, восхищаясь их, казалось бы, безграничными творческими возможностями. Этот интерес привёл его в мир open source и в итоге вылился в проект, который стал Sentry: платформой мониторинга ошибок и производительности, которая сегодня оценивается более чем в $3 млрд и используется более чем 140 000 клиентов и миллионами инженеров по всему миру.

Unpack the Cinderella story and what you’ll find is a founder who has remained true to himself and his beliefs, guiding the company in his image. He champions focus, saying “no” to anything that doesn’t align with the company’s vision (even if the opportunities are lucrative). He’s ultra-competitive, wanting “nobody else to exist” and adjusting the company’s tactics to squash competition. Even the company’s marketing reflects his spirit — believing the founder is the brand, and that marketing’s only job is to make people know you exist and what you stand for. 

Если копнуть глубже эту историю в духе Золушки, то обнаруживается основатель, оставшийся верным себе и своим убеждениям и ведущий компанию по своему образу. Он отстаивает фокус, говоря «нет» всему, что не соответствует видению компании (даже если возможности прибыльны). Он крайне конкурентен, желая, «чтобы больше никого не существовало», и подстраивает тактику компании, чтобы подавить конкуренцию. Даже маркетинг компании отражает его дух — он считает, что основатель и есть бренд, а единственная задача маркетинга — сделать так, чтобы люди знали о вашем существовании и понимали, за что вы стоите.

In this exclusive conversation, Cramer shares how his working class upbringing instilled traits that would lead him to succeed. He also discusses the pivotal decisions in Sentry’s journey to product-market fit, why he decided to fundraise when the company was successfully bootstrapped, the call to replace himself as CEO in 2020 and much, much more. It’s a fascinating and candid look at a founder who’s unwavering in his conviction and has truly done it his own way. Let’s dive in.

В этом эксклюзивном разговоре Cramer рассказывает, как его рабоче-классовое воспитание заложило качества, которые привели его к успеху. Он также обсуждает ключевые решения на пути Sentry к product-market fit, почему он решил привлечь финансирование, когда компания успешно развивалась на бутстрэпе, решение заменить себя на посту CEO в 2020 году и многое, многое другое. Это увлекательный и откровенный взгляд на основателя, непоколебимого в своих убеждениях и действительно сделавшего всё по-своему. Приступим.

The scrappy beginnings that forged Sentry’s relentless founder

Скромное начало, выковавшее непреклонного основателя Sentry

Cramer dropped out of school his freshman year, feeling he didn’t fit into the classroom structure and wasn’t getting much out of it. “I was that rebellious kid,” he says. “I didn’t like school. My parents were pretty loose so they let me do it. I went to work at Burger King for a couple of years, got promoted to manager — I fired my cousin.”

Cramer бросил школу в первый год обучения, чувствуя, что не вписывается в школьную структуру и мало что из неё выносит. «Я был тем самым бунтарём, — говорит он. — Я не любил школу. Родители у меня были довольно свободолюбивые, так что они мне это позволили. Я пошёл работать в Burger King на пару лет, дослужился до менеджера — уволил собственного двоюродного брата».

When he wasn’t cleaning out the deep fryer or terminating the employment of blood relatives, Cramer was indulging his obsession with burgeoning computer technology; from a young age he’d been fascinated by the internet, but didn’t have a computer at home. “I have vivid memories of going to school an hour early just to surf the internet, or going over to my friend's house all the time to use the computer.” These were the early days of being online: GeoCities, Hamster Dance, the wild west of creation. Cramer was captivated by the limitless possibility.

Когда он не чистил фритюрницу и не увольнял кровных родственников, Cramer предавался своей одержимости зарождающимися компьютерными технологиями; с раннего возраста его завораживал интернет, но дома компьютера не было. «У меня яркие воспоминания о том, как я приходил в школу на час раньше, просто чтобы посёрфить в интернете, или постоянно ходил к другу домой, чтобы воспользоваться его компьютером». Это были ранние дни онлайн-эры: GeoCities, Hamster Dance, дикий запад творчества. Cramer был очарован безграничными возможностями.

“That led me into games: data mining games, building databases out of them, basic programming. A lot of my early career was just me hacking stuff together,” he says. “I’d take World of Warcraft game files, reverse engineer them to pull out all the items in the game and build a database out of those so people could search them on the internet.”

«Это привело меня к играм: data mining игр, создание баз данных по ним, базовое программирование. Большая часть моей ранней карьеры — это просто я, который собирал что-то на коленке, — говорит он. — Я брал файлы игры World of Warcraft, реверс-инжинирил их, чтобы вытащить все предметы из игры, и строил базу данных, чтобы люди могли искать их в интернете».

Cramer credits the open source community as a catalyst for almost everything that followed; he was publishing his work freely, building tools for others to use and collaborating in public. 

Cramer считает open-source сообщество катализатором почти всего, что последовало за этим; он свободно публиковал свою работу, создавал инструменты для других и сотрудничал публично.

Access is a big deal when you come from the middle of nowhere. Sentry was born out of these opportunities. But even outside of Sentry, every job I’ve gotten was because they used my code already.

Доступ — это важно, когда ты родом из глуши. Sentry родился из таких возможностей. Но даже помимо Sentry, каждую работу я получал потому, что мой код уже использовали.

The first door to open was a full-time job as a programmer. He went from managing the Burger King in Nebraska to working for a startup called Curse in Germany, which was big in the World of Warcraft scene, making gaming content and virtual currency.

Первой открывшейся дверью стала работа программистом на полную ставку. Он перешёл от управления Burger King в Небраске к работе в стартапе под названием Curse в Германии, который был крупным игроком в сцене World of Warcraft, создавая игровой контент и виртуальную валюту.

“Startups are a more accessible version of technology companies,” he says. “I was a high school dropout, nobody was going to recruit me from an Ivy League school. And so I always worked in these smaller companies and grew and developed my skills with them.” 

«Стартапы — это более доступная версия технологических компаний, — говорит он. — Я был старшеклассником-недоучкой, никто не собирался рекрутировать меня из Лиги плюща. Поэтому я всегда работал в этих небольших компаниях и развивал свои навыки вместе с ними».

While still working for Curse, Cramer relocated from Germany to San Francisco for a year, before eventually leaving that role and returning to the Midwest to plot his next move. As much as he felt at home in Nebraska, surrounded by family and friends, he soon realized his hometown couldn’t compete with the gravitational pull of Silicon Valley. “I recognized the personal value to me of being surrounded by peers,” he says. “And no matter what anybody says, there’s no other place like San Francisco that has that.”

Ещё работая в Curse, Cramer переехал из Германии в Сан-Франциско на год, прежде чем в конечном счёте оставил эту должность и вернулся на Средний Запад планировать следующий шаг. Как бы он ни чувствовал себя дома в Небраске, в окружении семьи и друзей, он вскоре понял, что его родной город не может конкурировать с гравитационным притяжением Кремниевой долины. «Я осознал личную ценность того, что нахожусь в окружении единомышленников, — говорит он. — И что бы кто ни говорил, нет другого места, подобного Сан-Франциско, где было бы такое».

An open source project becomes the seed of Sentry

Open-source проект становится семенем Sentry

It was 2008, and Cramer’s call to make the move back west proved to be the right one. Returning to San Francisco, Cramer joined a startup called Disqus, a (since acquired) audience engagement platform, immersed once again in a tight-knit developer community. “It was the defining moment of my career,” he says. 

Был 2008 год, и решение Cramer вернуться на запад оказалось правильным. Вернувшись в Сан-Франциско, Cramer присоединился к стартапу под названием Disqus, платформе вовлечения аудитории (с тех пор приобретённой), снова погрузившись в тесное сообщество разработчиков. «Это был определяющий момент моей карьеры», — говорит он.

Over the next three years, he ran large parts of the Disqus infrastructure, wrote significant portions of the product's code and began speaking at developer conferences, building both his reputation and confidence. He also started learning Python. "I was big in the community. Instagram, Eventbrite and Mozilla were all Python Django companies. I think the code was public for all these things. There was a Django community channel, where we'd help and ask questions of each other."

В течение следующих трёх лет он управлял большими частями инфраструктуры Disqus, написал значительные части кода продукта и начал выступать на конференциях для разработчиков, выстраивая как свою репутацию, так и уверенность. Он также начал изучать Python. «Я был заметной фигурой в сообществе. Instagram, Eventbrite и Mozilla — все были компаниями на Python Django. Думаю, код всех этих вещей был открытым. Был канал сообщества Django, где мы помогали друг другу и задавали вопросы».

Here, the seed of Sentry was planted.

Здесь и было посажено семя Sentry.

“Somebody asked how I would log errors to the database. I thought that seemed pretty easy. I whipped up an example, pushed it on Google code, and didn’t think much about it — I just like tinkering,” he says. “I don't know if the value prop actually existed at the time, because the idea of putting logs in a dashboard in that way didn't make sense. But what did make sense was that I could take errors and get these really rich reports of data. The amount of information it gave me was phenomenal.”

«Кто-то спросил, как бы я логировал ошибки в базу данных. Мне это показалось довольно простым. Я набросал пример, выложил его на Google code и особо не думал об этом — мне просто нравится возиться, — говорит он. — Не знаю, существовало ли value prop на тот момент, потому что идея помещать логи в дашборд таким образом не имела смысла. Но что имело смысл — это что я мог брать ошибки и получать действительно богатые отчёты с данными. Объём информации, который он мне давал, был феноменальным».

Initially, Cramer wasn’t thinking about monetizing what he’d built. “I was like, why would I? I’m just building stuff I want my peers to use.” But there’s a bigger lesson here than just the returns that often come from generosity and being community-minded. Cramer gained deep insights from having people use his product so early, realizing people valued the depth of its error data more than he anticipated. It also showed hard proof of consumer demand, and it put Sentry on the fast-track to product-market fit. “I was always motivated by people using my stuff,” he says. “I was happy to spend my nights and weekends fixing things, getting feedback. I still live off of that stuff, it really feeds me.” 

Изначально Cramer не думал о монетизации того, что он построил. «Я думал: а зачем мне это? Я просто строю то, чем хочу, чтобы пользовались мои коллеги». Но здесь есть урок шире, чем просто отдача, которую часто приносят щедрость и общинно-ориентированный подход. Cramer получил глубокие инсайты от того, что люди использовали его продукт так рано, осознав, что люди ценят глубину его данных об ошибках больше, чем он ожидал. Это также показало твёрдое доказательство потребительского спроса, и поставило Sentry на быстрый путь к product-market fit. «Меня всегда мотивировало то, что люди пользуются моими вещами, — говорит он. — Я был счастлив проводить вечера и выходные, исправляя что-то, получая обратную связь. Я до сих пор живу этим, это меня действительно питает».

“That, to me, is definitionally how you get to product-market fit.”

«Для меня это и есть, по определению, способ достижения product-market fit».

The conversation with a Heroku peer that changed everything

Разговор с коллегой из Heroku, изменивший всё

For the first few years, Sentry existed only as open source — but had gained significant traction. It was running inside thousands of companies, including Silicon Valley heavyweights like Uber and Airbnb. But turning it into a business still wasn’t part of the plan.

Первые несколько лет Sentry существовал только как open source — но получил значительную популярность. Он работал внутри тысяч компаний, включая таких тяжеловесов Кремниевой долины, как Uber и Airbnb. Но превращение его в бизнес всё ещё не входило в планы.

“I never thought about it until one day I was talking to a PM at Heroku, who told me I should launch a paid add-on of Sentry, because they were trying to expand the add-on store,” he remembers. “I didn’t quite understand what it meant, but I thought I’d make a little beer money. That was the joke at the time, because Sentry already had a lot of adoption at that point.”

«Я никогда об этом не думал, пока однажды не разговаривал с PM из Heroku, который сказал мне, что я должен запустить платное дополнение Sentry, потому что они пытались расширить магазин дополнений, — вспоминает он. — Я не совсем понимал, что это значит, но думал, что заработаю немного денег на пиво. Это была шутка того времени, потому что Sentry уже тогда имел большое распространение».

Over Christmas break, while still working at Disqus, Cramer decided to experiment. “I built a cloud service, added Stripe on it, and launched it.” 

На рождественских каникулах, всё ещё работая в Disqus, Cramer решил поэкспериментировать. «Я построил облачный сервис, добавил Stripe и запустил его».

The results were immediate. Sentry had a paying customer on day one, ten within a few days. “It was all organic. We only charged seven bucks. But there was clearly value being delivered. The demand was there.”

Результаты были мгновенными. У Sentry появился платящий клиент в первый же день, десять — через несколько дней. «Всё было органически. Мы брали всего семь долларов. Но ценность явно доставлялась. Спрос был».

That early enthusiasm was the proof point, which mirrors how Cramer defines true product-market fit. 

Этот ранний энтузиазм был доказательством, и это отражает то, как Cramer определяет настоящий product-market fit.

My version of product market fit is when a customer viscerally reacts in a positive way. The counter version of that is, ‘oh, that seems useful.’ But no emotion. No excitement. Something's wrong there. It's not clicking.

Моя версия product-market fit — когда клиент висцерально реагирует положительно. Противоположная версия — это «о, кажется полезным». Но без эмоций. Без восторга. Что-то не так. Это не цепляет.

Still, at that time, Cramer still saw Sentry less as a business than a self-sustaining side project. “The money was used to pay for servers or sponsor conferences. We didn’t have income out of it for about three years.” But it was becoming harder to ignore the signal its growing customer base was sending. “We had great product-market fit from the get go. We still had a lot of work to do to unlock everything, but it was there.”

Тем не менее, в то время Cramer всё ещё рассматривал Sentry не столько как бизнес, сколько как самоокупающийся побочный проект. «Деньги шли на оплату серверов или спонсорство конференций. У нас не было дохода с этого около трёх лет». Но игнорировать сигнал, который посылала растущая клиентская база, становилось всё труднее. «У нас был отличный product-market fit с самого начала. Нам ещё предстояло много работы, чтобы всё раскрыть, но он был».

Weaponizing open source

Превращение open source в оружие

Sentry’s user base was growing fast, but there was a catch. Those thousands of Silicon Valley companies already running the open source version? They had internal engineering teams capable of self-hosting copies of Sentry’s open source code, so they weren’t going to pay for a cloud-hosted service. 

Пользовательская база Sentry росла быстро, но был нюанс. Те тысячи компаний Кремниевой долины, уже использовавшие open-source версию? У них были собственные инженерные команды, способные самостоятельно хостить копии open-source кода Sentry, так что они не собирались платить за облачный сервис.

It soon became apparent to Cramer that the right move was not to chase existing users and convert huge companies, but rather to target the next generation of startups. Engineers who had used Sentry at Uber, Airbnb or elsewhere would take it with them to their next company — and this time, those younger startups would choose the convenience of the hosted cloud version. “None of the companies using the early open-source version ever converted to cloud,” Cramer says. “We went after the long-tail funnel of what would happen over 10 years. That worked phenomenally for us.” 

Cramer вскоре стало ясно, что правильный шаг — не гнаться за существующими пользователями и конвертировать огромные компании, а нацелиться на следующее поколение стартапов. Инженеры, которые использовали Sentry в Uber, Airbnb или где-то ещё, забирали его с собой в следующую компанию — и на этот раз эти молодые стартапы выбирали удобство облачной версии. «Ни одна из компаний, использовавших раннюю open-source версию, так и не перешла на облако, — говорит Cramer. — Мы пошли по длинному хвосту воронки того, что произойдёт за 10 лет. Это феноменально сработало для нас».

Some of the large companies did ask for a paid, on-premises offering, but Cramer refused. “Uber actually did pay for a year for a support contract — it was a lot of money. We chose to not renew it. I didn’t want to sell on-prem software. I didn’t want to be in that business.”

Некоторые крупные компании просили платное on-premises предложение, но Cramer отказывался. «Uber на самом деле платил год за контракт поддержки — это были большие деньги. Мы решили не продлевать его. Я не хотел продавать on-prem софт. Я не хотел быть в этом бизнесе».

Instead, Sentry doubled down on the strategy that had already been working for them: giving the product away for free. Despite having a paid, cloud-hosted version of Sentry, letting companies self-host for free meant the product could spread organically across the developer ecosystem. By refusing to wall off the product, Cramer used openness as a weapon. “That’s what open source does — it commoditizes the market,” he says. 

Вместо этого Sentry удвоил ставку на стратегию, которая уже работала для них: раздавать продукт бесплатно. Несмотря на наличие платной облачной версии Sentry, разрешение компаниям самостоятельно хостить бесплатно означало, что продукт мог органически распространяться по экосистеме разработчиков. Отказываясь огораживать продукт, Cramer использовал открытость как оружие. «Это то, что делает open source — он коммодитизирует рынок», — говорит он.

He recalls one telling example, when a payments company switched from a now-defunct competitor to Sentry’s free, self-hosted version. “They didn’t pay us a dime, but it took away 10 or 20 percent of that competitor’s revenue,” he says. “Less than a year later, they paid us half a million dollars a year. Not only does that competitor not exist anymore, but we don’t really have competitors, we removed the market. We got this customer with zero marketing or sales dollars spent.”

Он вспоминает один показательный пример, когда платёжная компания перешла с ныне несуществующего конкурента на бесплатную самохостинговую версию Sentry. «Они не заплатили нам ни цента, но это отняло 10 или 20 процентов дохода у того конкурента, — говорит он. — Меньше чем через год они платили нам полмиллиона долларов в год. Мало того что того конкурента больше нет, у нас на самом деле и нет конкурентов, мы убрали рынок. Мы получили этого клиента, не потратив ни доллара на маркетинг или продажи».

For Cramer, the story illustrates what he calls his “ultra aggressive” approach to competition. “I’ve been capable of building Sentry because I’m very competitive. I want nobody else to exist,” he admits. “For a long time, we had a bunch of competitors that looked exactly like us. None of them exist anymore. That’s not a coincidence. That wasn’t us just focusing inward and ignoring them. It was me, every day, being like, ‘we have to be better in every single way, in every single territory they’re in.’”

Для Cramer эта история иллюстрирует то, что он называет своим «ультраагрессивным» подходом к конкуренции. «Я смог построить Sentry, потому что я очень конкурентен. Я хочу, чтобы больше никого не существовало, — признаётся он. — Долгое время у нас была куча конкурентов, которые выглядели в точности как мы. Никого из них больше нет. Это не совпадение. Это не было нашим фокусом исключительно внутрь и игнорированием их. Это было меня каждый день, говорящим: „мы должны быть лучше во всём, на каждой территории, где они есть“».

That instinct for relentless improvement has defined Sentry’s strategy. When one rival began gaining traction in the PHP Laravel open-source community (a popular web framework used by millions of developers to build modern applications) Cramer refused to concede ground.

Этот инстинкт неустанного улучшения определил стратегию Sentry. Когда один соперник начал набирать обороты в open-source сообществе PHP Laravel (популярном веб-фреймворке, используемом миллионами разработчиков для создания современных приложений), Cramer отказался уступать территорию.

“We can’t have that. We have the better product, the better engineering. Overnight, we went from barely existing there to being the clear leader. We even hosted the first official party at the conference so everyone knew who we were,” he says.

«Этого мы не могли допустить. У нас лучший продукт, лучшая инженерия. За одну ночь мы прошли путь от едва заметного присутствия там до явного лидерства. Мы даже устроили первую официальную вечеринку на конференции, чтобы все знали, кто мы», — говорит он.

This aggression has never mellowed, and he advises early stage founders to be just as assertive over their turf. “If a startup enters our space today, the executive team is immediately focused on them,” says Cramer. “You can’t let anyone wedge into your market. That’s how you lose the thing that made you successful in the first place.” 

Эта агрессия никогда не смягчалась, и он советует основателям на ранних стадиях быть столь же напористыми по отношению к своей территории. «Если стартап входит в наше пространство сегодня, исполнительная команда немедленно сосредотачивается на нём, — говорит Cramer. — Нельзя позволять кому-либо вклиниваться в ваш рынок. Так теряется то, что в первую очередь сделало вас успешным».

Even when competing with giants like Datadog, his posture remains the same: don’t replicate — innovate. 

Даже когда он конкурирует с такими гигантами, как Datadog, его позиция остаётся той же: не копировать — а инновировать.

Our strategy is to do what they can’t, not to feature match. You don’t compete by building the same product. You compete by building the one they can’t.

Наша стратегия — делать то, чего они не могут, а не повторять их фичи. Нельзя конкурировать, создавая тот же продукт. Конкурируют, создавая тот, который они создать не могут.

One example of this was when Cramer noticed that while legacy monitoring tools were still obsessed with back-end servers, the real action was moving to the browser. JavaScript was powering a new generation of dynamic web applications, and this came with a new set of visibility problems. “We recognized the JavaScript shift,” he says. “Everybody else ignored it. That was the point zero of the entire company: we have to solve JavaScript first, because we recognized that was the growth of the industry.”

Одним из примеров был случай, когда Cramer заметил, что в то время как устаревшие инструменты мониторинга всё ещё были одержимы бэкенд-серверами, реальное действие смещалось в браузер. JavaScript питал новое поколение динамических веб-приложений, и это сопровождалось новым набором проблем с видимостью. «Мы распознали сдвиг JavaScript, — говорит он. — Все остальные его игнорировали. Это была точка ноль всей компании: мы должны решить JavaScript в первую очередь, потому что мы распознали, что это и есть рост индустрии».

While other companies chased enterprise clients and traditional back-end monitoring, Sentry went after the developers struggling with JavaScript errors happening live in users’ browsers. The market might have looked smaller, but it was rapidly expanding. By meeting that emerging need early, Sentry didn’t just find a niche, it defined one. “We only exist because people ignored the space. We might still have grown, but we are dominant in that market. We are first to market in everything there. We are still first to market in everything there.”

Пока другие компании гонялись за корпоративными клиентами и традиционным бэкенд-мониторингом, Sentry пошёл за разработчиками, борющимися с ошибками JavaScript, происходящими вживую в браузерах пользователей. Рынок мог выглядеть меньше, но он быстро расширялся. Удовлетворив эту зарождающуюся потребность рано, Sentry не просто нашёл нишу — он её определил. «Мы существуем только потому, что люди игнорировали это пространство. Возможно, мы всё равно бы выросли, но мы доминируем на этом рынке. Мы первыми вышли на рынок во всём, что там есть. Мы до сих пор первые на рынке во всём, что там есть».

From bootstrapped to backed: the decision to raise capital

От бутстрэпа к венчуру: решение привлечь капитал

In early 2013, Cramer made the decision to leave Disqus. Within months he’d joined Dropbox as an engineer, continuing to run a steadily growing Sentry as a side hustle. Two years later, in early 2015, Sentry had what most founders would consider a dream setup: thousands of paying customers, $600K in annual revenue, and profitability. But Cramer wasn’t content. “We were so much bigger than our competitors, but we were barely in the black,” he says. “We wanted to hire people. We wanted to grow. We wanted to win. We wanted to be the best — and to be the best, we needed more money.” In the years since he’d first built Sentry as an open-source tool and later turned it into a paid cloud service, Cramer had begun to imagine something larger: transforming a useful developer tool into a serious player in Silicon Valley. To do that, he knew, would require more than hard work and luck. It would require capital.

В начале 2013 года Cramer принял решение уйти из Disqus. Через несколько месяцев он присоединился к Dropbox в качестве инженера, продолжая управлять стабильно растущим Sentry как побочным проектом. Два года спустя, в начале 2015 года, у Sentry было то, что большинство основателей считали бы мечтой: тысячи платящих клиентов, $600K годового дохода и прибыльность. Но Cramer не был доволен. «Мы были намного крупнее наших конкурентов, но едва ли были в плюсе, — говорит он. — Мы хотели нанимать людей. Мы хотели расти. Мы хотели побеждать. Мы хотели быть лучшими — а чтобы быть лучшими, нам нужно было больше денег». За годы с тех пор, как он впервые создал Sentry как open-source инструмент и позже превратил его в платный облачный сервис, Cramer начал представлять нечто большее: превращение полезного инструмента разработчика в серьёзного игрока Кремниевой долины. Чтобы сделать это, он знал, потребуется больше, чем тяжёлая работа и удача. Потребуется капитал.

Why fundraise when you’ve got a successful bootstrapped business? The answer was, to do something you can’t do otherwise.

Зачем привлекать инвестиции, когда у вас есть успешный бутстрэп-бизнес? Ответ был — чтобы сделать то, чего иначе сделать невозможно.

It was around this time that Cramer began to feel the friction between Sentry, and all the ways he envisioned being able to grow and evolve it, and his responsibilities at Dropbox. “I was doing two full-time jobs at once. I was on call for both. It was a nightmare. I realized it was unsustainable.”

Именно в это время Cramer начал чувствовать трение между Sentry, со всеми способами, которыми он представлял возможности роста и развития, и своими обязанностями в Dropbox. «Я делал две работы на полную ставку одновременно. Я был на дежурстве для обеих. Это был кошмар. Я понял, что это неустойчиво».

Cramer left Dropbox and focused on fundraising for Sentry, but didn’t know much about it. Early attempts to raise a seed round went nowhere. In hindsight he can see that he didn’t really know what he was doing; he was cold-calling, and had no experience in how to pitch VCs, or navigate the VC world generally. “Those people were not going to give me money,” he says. “All of them basically ghosted me.” It wasn’t until a former Dropbox colleague, Dan Levine, reached out that things began to shift. “He knew who I was, and it turns out that’s the game: bet on people you already know.” Within months, Sentry raised a $1.5 million seed round. Their Series A followed the next year, bringing in $9 million.

Cramer ушёл из Dropbox и сосредоточился на привлечении средств для Sentry, но мало что об этом знал. Ранние попытки поднять seed раунд ни к чему не приводили. Оглядываясь назад, он видит, что на самом деле не знал, что делает; он занимался холодными звонками, и у него не было опыта в том, как питчить VC или вообще ориентироваться в венчурном мире. «Эти люди не собирались давать мне деньги, — говорит он. — Все они меня по сути „гостили“». И только когда бывший коллега по Dropbox, Dan Levine, вышел на связь, что-то начало меняться. «Он знал, кто я, и оказалось, что это и есть игра: ставка на людей, которых ты уже знаешь». В течение нескольких месяцев Sentry поднял seed раунд в размере $1,5 млн. Series A последовал в следующем году, принеся $9 млн.

The cash infusion changed everything, not just financially, but psychologically. “After one year of venture funding, it was clear we were the market leader. Before that, nobody had any idea who we were,” he says. “A venture partner pushes the company to do more. You have to think bigger.”

Денежное вливание изменило всё, не только финансово, но и психологически. «Через год венчурного финансирования стало ясно, что мы — лидер рынка. До этого никто не имел представления, кто мы, — говорит он. — Венчурный партнёр толкает компанию делать больше. Приходится мыслить шире».

Still, he insists he wouldn’t change the fact that Sentry started out bootstrapped. The discipline of being forced to make money early taught him an important lesson. “When you're bootstrapped, you don't give things away — it's too expensive. When Sentry went from open source to a real company, there was no free plan. I don't know that if I had venture capital and I was building a product, I would make that same decision.” A pitch deck that lays out the plan for how you’ll eventually monetize is great, he says, but theory doesn’t always play out the way you plan. “Being bootstrapped forces you to validate with the customer.”

Тем не менее, он настаивает, что не изменил бы того, что Sentry начинался на бутстрэпе. Дисциплина быть вынужденным зарабатывать деньги рано научила его важному уроку. «Когда ты на бутстрэпе, ты ничего не раздаёшь — это слишком дорого. Когда Sentry перешёл от open source к реальной компании, бесплатного плана не было. Не знаю, принял бы я то же решение, если бы у меня был венчурный капитал и я строил продукт». Питч-дек, в котором изложен план того, как вы в конечном счёте будете монетизировать, — это здорово, говорит он, но теория не всегда работает так, как планируешь. «Бутстрэп заставляет тебя валидировать с клиентом».

And for Cramer, that validation is non-negotiable for finding true product-market fit.

И для Cramer эта валидация — необсуждаемое условие нахождения истинного product-market fit.

“If there's one thing anybody takes away from this, I’d say it’s to monetize right away, to recognize if it's gonna work or not.”

«Если есть одна вещь, которую кто-то возьмёт из этого, я бы сказал — это монетизировать сразу же, чтобы распознать, сработает это или нет».

Staying narrow to scale: how “blind focus” drove Sentry’s success

Оставаться узким, чтобы масштабироваться: как «слепой фокус» привёл Sentry к успеху

For Cramer, a kind of tunnel vision he describes as “unwavering blind focus” has always come naturally, and he credits it with much of Sentry’s success. 

Для Cramer своего рода туннельное зрение, которое он описывает как «непоколебимый слепой фокус», всегда было естественным, и он приписывает ему большую часть успеха Sentry.

Saying 'no' to things you don't believe in is really important. You have to steer those decisions, and have conviction they align with your vision.

Говорить «нет» вещам, в которые ты не веришь, очень важно. Ты должен направлять эти решения и иметь убеждённость, что они соответствуют твоему видению.

In a decade of building Sentry, that conviction has often meant saying ‘no’ when saying ‘yes’ might have been easier, and more lucrative. At various points, Cramer faced pressure to expand the company’s scope, with pressure often coming from potential customers negotiating large contracts. But instead of chasing near-term wins, he stayed fixated on long-term alignment.

За десятилетие построения Sentry эта убеждённость часто означала говорить «нет», когда сказать «да» могло бы быть проще и прибыльнее. В разные моменты Cramer сталкивался с давлением расширить охват компании, причём давление часто исходило от потенциальных клиентов, договаривающихся о крупных контрактах. Но вместо того чтобы гнаться за краткосрочными победами, он оставался сосредоточен на долгосрочном соответствии.

One example: Best Buy asked Sentry to complete an RFC (request for comment), a detailed technical proposal outlining how Sentry would implement and integrate the product at Best Buy. To some, it would seem like a request worth agreeing to, given it would lead to a promising path toward landing a major customer. But Cramer saw it differently: “It did not seem like the best use of my time,” he remembers. “I’d rather get 10 new customers instead of Best Buy. I said no.”

Один пример: Best Buy попросила Sentry завершить RFC (request for comment), детальное техническое предложение, описывающее, как Sentry будет внедрять и интегрировать продукт в Best Buy. Кому-то это показалось бы запросом, на который стоит согласиться, учитывая, что он привёл бы к перспективному пути к получению крупного клиента. Но Cramer видел это иначе: «Это не казалось лучшим использованием моего времени, — вспоминает он. — Я бы предпочёл получить 10 новых клиентов вместо Best Buy. Я сказал нет».

A similar story played out with an insurance company that was requesting specific anti-virus protections before signing. “We weren’t going to do that,” he says. “They did not become a customer at the time. But both of them are now.”

Похожая история разыгралась со страховой компанией, которая запрашивала специфические антивирусные меры защиты перед подписанием. «Мы не собирались этого делать, — говорит он. — Они не стали клиентом в тот момент. Но обе сейчас стали».

It’s a value that’s come to define Cramer: resisting the temptation to chase validation or revenue at the expense of focus. “I care about the banker that is gonna use the cloud, not the banker that refuses to use the cloud,” he says. He advises early stage founders to think on longer time horizons. “Early stage especially, it's easy to fall into the trap of needing validation. Needing to make some money. 

Это ценность, которая стала определять Cramer: сопротивление искушению гнаться за валидацией или выручкой за счёт фокуса. «Меня волнует банкир, который собирается использовать облако, а не банкир, который отказывается использовать облако», — говорит он. Он советует основателям на ранних стадиях мыслить более длинными временными горизонтами. «Особенно на ранних стадиях легко попасть в ловушку нужды в валидации. Нужды заработать какие-то деньги».

You have to ask yourself: does that align with my view of the world? Specifically, you need to ask if something aligns with your view of the world in the future, versus in the past.

Ты должен спросить себя: соответствует ли это моему взгляду на мир? Точнее, нужно спросить, соответствует ли что-то твоему взгляду на мир в будущем, а не в прошлом.

That discipline to stay narrow has proven to be one of Cramer’s greatest strengths. It’s also a source of tension, the constant balancing act between conviction and flexibility. “You need an extreme degree of confidence that looks like ego. At the same time you need humility.”

Эта дисциплина оставаться узким оказалась одной из величайших сильных сторон Cramer. Это также источник напряжения, постоянного балансирования между убеждённостью и гибкостью. «Тебе нужна крайняя степень уверенности, которая выглядит как эго. В то же время тебе нужна скромность».

He admits it’s a contradictory balance, but one founders can learn to walk over time. 

Он признаёт, что это противоречивый баланс, но такой, которому основатели могут научиться со временем.

“You need to find middle ground; you need to be empathetic towards what matters. But you’ve also got to not question what you’re doing a lot of the time. That’s hard.”

«Тебе нужно найти золотую середину; нужно быть эмпатичным к тому, что важно. Но также большую часть времени нужно не сомневаться в том, что ты делаешь. Это сложно».

By 2020, that balance led Cramer to a decision many founders struggle with: stepping aside as CEO. Milin Desai, former GM at VMware took on the role. “I am very confident in everything I say, but then, I gave up board control. I hired a CEO to take my job. I don't need the arrogance of the whole thing. I'm also very honest about what does and doesn't work for me.” 

К 2020 году этот баланс привёл Cramer к решению, с которым борются многие основатели: уйти с поста CEO. Milin Desai, бывший GM в VMware, взял на себя эту роль. «Я очень уверен во всём, что говорю, но потом я отказался от контроля над советом директоров. Я нанял CEO на свою работу. Мне не нужна вся эта высокомерность. Я также очень честен в отношении того, что работает и что не работает для меня».

The same discipline that helped him ignore distractions also helped him recognize when his own role needed to change. “You’ve gotta have the humility to be able to say, ‘that opinion I held was wrong.’ For some people that's tough. But the people that have succeeded at Sentry are the ones who have been willing to challenge their opinions. Because the counter version is you just end up with decision paralysis.”

Та же дисциплина, которая помогла ему игнорировать отвлечения, также помогла ему распознать, когда его собственная роль нуждалась в изменении. «У тебя должна быть смелость сказать: „то мнение, которого я придерживался, было неверным“. Для некоторых людей это тяжело. Но люди, преуспевшие в Sentry, — это те, кто был готов оспаривать свои мнения. Потому что обратная сторона — это просто паралич решений».

Bug reports and billboards: Cramer’s unorthodox playbook for sales and marketing

Баг-репорты и билборды: неортодоксальный плейбук Cramer для продаж и маркетинга

For Cramer, marketing has never been about selling features or function. It’s been about building a brand that people remember, even before they realize they need your product.

Для Cramer маркетинг никогда не был о продаже фич или функций. Он был о построении бренда, который люди запоминают, ещё до того, как они осознают, что им нужен ваш продукт.

Sentry’s billboard campaigns are perhaps the most obvious example of this; quirky, eccentric, out-there imagery that turn heads with their strangeness, all the while communicating nothing specific about Sentry’s value offering. It’s just a vibe. Attention. Eyeballs. This illustrates perfectly Cramer’s philosophy, borne of his early experiences, back when existing Sentry customers using the open-source version couldn’t be convinced to convert to the cloud product. 

Билбордовые кампании Sentry — пожалуй, самый очевидный пример этого; причудливые, эксцентричные, странные изображения, которые поворачивают головы своей странностью, при этом не сообщая ничего конкретного о ценностном предложении Sentry. Это просто вайб. Внимание. Взгляды. Это идеально иллюстрирует философию Cramer, рождённую из его раннего опыта, когда существующие клиенты Sentry, использовавшие open-source версию, не могли быть убеждены перейти на облачный продукт.

Marketing’s job isn’t to fill a funnel. It’s to make sure people know we exist, recognize our brand, and understand what we stand for when the right moment comes.

Задача маркетинга — не наполнить воронку. Это сделать так, чтобы люди знали о нашем существовании, узнавали наш бренд и понимали, за что мы стоим, когда наступит подходящий момент.

Also central to his marketing philosophy is that the founder of a startup is central to its brand. “The founder is the brand,” he says. “Half of our weird campaigns come from me. If you’re a founder and you’re not out there representing your company every day, you’re doing it wrong.”

Также центральное место в его маркетинговой философии занимает то, что основатель стартапа является центральной фигурой его бренда. «Основатель и есть бренд, — говорит он. — Половина наших странных кампаний исходит от меня. Если ты основатель и ты не там, представляя свою компанию каждый день, ты делаешь это неправильно».

Cramer’s unconventional instincts extend to sales, too. He learned early that enterprise deals aren’t really about the product, but about trust. “Especially with large companies, they’re not really buying your software,” he says. “They’re buying a partnership. It’s not about selling features. It’s about showing that I know this space better than anyone else, that our company are the experts, and that we’re the best partnership they could ever have.”

Неконвенциональные инстинкты Cramer распространяются и на продажи. Он рано усвоил, что корпоративные сделки на самом деле не о продукте, а о доверии. «Особенно с крупными компаниями, они на самом деле не покупают ваш софт, — говорит он. — Они покупают партнёрство. Это не о продаже фич. Это о том, чтобы показать, что я знаю это пространство лучше, чем кто-либо ещё, что наша компания — эксперты, и что мы — лучшее партнёрство, которое у них когда-либо могло быть».

This philosophy drove Sentry’s sales strategy in the early days. “I was basically being what I wish every product manager was,” he says. “I was writing the code, but I was also following up with every single customer.” When a bug report came in, he’d fix it himself, then personally email the user whose name was tied to the error. “If that happened to you, you’d be amazed,” he says. “That was just good user experience.”

Эта философия двигала стратегией продаж Sentry в ранние дни. «Я по сути был тем, кем хотел бы видеть каждого product manager, — говорит он. — Я писал код, но также сопровождал каждого клиента». Когда приходил баг-репорт, он сам его чинил, а затем лично писал пользователю, чьё имя было привязано к ошибке. «Если бы такое случилось с тобой, ты был бы поражён, — говорит он. — Это просто был хороший пользовательский опыт».

Cramer’s instinct to be hands-on hasn’t faded with scale. Even today, he occasionally steps into deals himself. Once, when a major AI company struggled with setup, Cramer showed up at their office in person to help fix it. “That’s founder-led sales,” he says. “It’s not just talking to customers. It’s doing whatever it takes to make them successful with what you’ve built.”

Инстинкт Cramer быть включённым лично не угас с масштабом. Даже сегодня он иногда сам подключается к сделкам. Однажды, когда крупная AI-компания испытывала трудности с настройкой, Cramer лично приехал к ним в офис, чтобы помочь это исправить. «Это и есть founder-led sales, — говорит он. — Это не просто разговоры с клиентами. Это делать всё возможное, чтобы сделать их успешными с тем, что вы построили».